Durante un upgrade da Debian 8 a Debian 9 potrebbe capitarvi che il server non torni raggiungibile.
Se avete un accesso diretto (tastiera e monitor oppure una console di un server virtuale) usatelo e verificate che sia tutto a posto lato network.
Con un networkctl ottenete la lista delle interfacce di rete e poi verificate che nel file /etc/network/interfaces il nome sia lo stesso: se non lo fosse allora sistematelo e riavviate il network con un systemctl restart networking.service.
Già che ci siete verificate anche che il servizio di rete sia abilitato allo startup controllando cosa dice un systemctl status networking.service perché potrebbe essere disabled.